(* 이 글은 영화의 스포일러를 포함하고 있습니다.)
1970년대 미국 뉴욕, 30대의 도널드 트럼프는 아버지가 이끄는 부동산 개발 기업인 트럼프 그룹에서 부사장으로 일한다. 겉에서 보기엔 번지르르해 보이지만 실상은 세입자의 밀린 집세를 받으러 다니는 정도다. 별의별 사람들이 있어 돈이나 제대로 받으면 괜찮다고 할 정도다. 동시에 그는 사교 클럽을 드나들며 성공의 물꼬를 트려고 기회를 엿보고 있다.
어느 날 트럼프는 로이 콘의 눈에 띈다. 그로 말할 것 같으면 정·재계에서 모르는 사람이 없을 만큼 유명한 '악마의 변호사'였다. 트럼프는 마침 진행 중이던 재판의 변호사로 그를 고용해 승소한다. 이후 트럼프는 로이를 전속 변호사로 데려오고 로이는 트럼프의 인생 멘토가 된다.
트럼프는 로이가 전해 주는 승리를 위한 3계명을 마음에 새기고 실천에 옮기려 한다. 공격, 공격, 공격하라는 게 그것이다. 또 잘못을 인정하지 말고 모든 걸 부인하라, 절대로 패배를 인정하지 말라는 것도 있다. 트럼프는 자신이 원하는 바를 이루기 위해 로이의 힘을 빌리는 데 주저하지 않는다. 그렇게 도널드 트럼프는 제2의 로이 콘이 되어 간다.
'수습생' 시절의 도널드 트럼프